Lactose
Le lactose est un glucide présent dans le lait, dont il tire son nom.
Catégories :
Allaitement - Lait - Diholoside - Excipient
Définitions :
- Lactine Biochimie - N. m. * lacto : du latin lac, lactis [lact (o) -, -lactine], lait ; * ose : du suffixe -ose [-ose, -oside, -osidique] qui, en chimie organique, sert à désigner la présence d'un sucre (glucide). C'est un disaccharide : C 12 H 22 O 11, avec perte d'une molécule d'eau.... (source : georges.dolisi.free)
| Lactose | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom IUPAC | β-D-galactopyrannosyl (1→4) β-D-glucopyrannose |
| Synonymes | Aletobiose Galactinum Lactobiose Tablettose Gal β (1→4) Glc |
| No CAS | (monohydrate) |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | Poudre blanche cristalline |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C12H22O11 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 342, 2965 ± 0, 0144 g·mol-1 C 42, 11 %, H 6, 48 %, O 51, 42 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 223 °C |
| T° ébullition | se décompose. |
| Solubilité | 0, 216 g•mL−1 |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d'espace | P21 [2] |
| Paramètres de maille | a = 10, 839 Å b = 13, 349 Å |
| Volume | 716, 61 Å3 [2] |
| Densité théorique | 1, 586 [2] |
| Précautions | |
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| Produit non contrôlé | |
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Le lactose est un glucide présent dans le lait (de 20 à 80g•L−1), dont il tire son nom (étymologiquement sucre de lait).
Structure
Le lactose est un diholoside (ou disaccharide), composé d'une molécule de β-D-galactose (Gal) et d'une molécule de α/β-D-glucose (Glc) reliées entre elles par une liaison osidique β (1→4).
Le nom officiel du lactose est le β-D-galactopyrannosyl (1→4) D-glucopyrannose. Il peut être symbolisé par Gal β (1→4) Glc.
Propriétés physiques
Le lactose est un solide blanc de formule brute C12H22O11 et de masse molaire, comme l'ensemble des diholosides, de 342g•mol−1.
Solubilité
Le lactose est moins soluble (0, 216 g•mL−1) dans l'eau que le saccharose (2, 019 g•mL−1 à 20 °C) ou le glucose (0, 470 g•mL−1).
La solubilité du lactose dans l'eau est de 18, 9049 g à 25 °C, 25, 1484 g à 40 °C et 37, 2149 g à 60 °C pour 100 g de solution. Sa solubilité dans l'éthanol est de 0, 0111 g à 40 °C et 0, 0270 g à 60 °C pour 100 g de solution[4].
Pouvoir rotatoire
Le lactose est dextrogyre car il fait tourner le plan de polarisation de la lumière vers la droite, cela est dû à la présence de carbones chiraux dans sa formule.
Propriétés chimiques
Le lactose est un sucre réducteur, du fait de la présence d'une fonction hémi-acétylique dans sa formule.
Production
Le lactose est un glucide naturellement présent dans le lait des mammifères. Le lactosérum (petit lait), obtenu après séparation des matières grasses et précipitation de la caséine, en est particulièrement riche, de 70 % à 75 % des matières sèches. Par évaporation et cristallisation du lactosérum on obtient des cristaux durs et sablonneux d'hydrate de lactose (formule C12H22O11•H2O). Les cristaux perdent leur eau par chauffage à 140 °C. Ils fondent et se décomposent à 202 °C.
Métabolisme
Le lactose est dégradé dans le tube digestif par une hydrolase, une enzyme nommée β-galactosidase (une lactase), qui l'hydrolyse en glucose et galactose (2 oses) qui sont ensuite absorbés séparément.
Intolérance
La β-galactosidase est présente chez n'importe qui, durant le sevrage et l'enfance, mais chez certaines populations (asiatiques et africaines), la production d'enzyme disparait et le lactose reste dans le tube digestif, on parle d'intolérance au lactose. Le lactose non digéré, est alors métabolisé par certaines bactéries du dispositif de digestion qui se mettent à produire de l'hydrogène en présence de lactose. Les symptômes de l'intolérance au lactose sont des ballonnements, des crampes d'estomac douloureuses et des diarrhées.
Pouvoir sucrant
Le lactose a un pouvoir sucrant assez faible de 0, 16, sa saveur sucrée étant de 16 % de celle du saccharose qui a un pouvoir sucrant de 1.
Utilisations du lactose
Le lactose est un élément important dans la nourriture des jeunes mammifères, et est fréquemment ajouté aux aliments des bébés ; il est aussi utilisé en confiserie et comme excipient en pharmacie.
Il sert aussi à préparer le lactulose, un isomère du lactose utilisé comme ingrédient pharmaceutique actif dans le traitement de la constipation. Il est aussi utilisé pour la conception de fumigène, mélangé avec du chlorate de potassium et du chlorure d'ammonium, ce mélange crée une épaisse fumée blanche. La fumée émise n'est pas toxique et a trouvé des utilistations dans la résolution de problème de ventilation.
Notes et références
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- Beta-Lactose sur www. reciprocalnet. org. Consulté le 12 décembre 2009
- «Lactose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- (en) José J. B. Machado, João A. Coutinho & Eugénia A. Macedo, «Solid–liquid equilibrium of α-lactose in ethanol/water», dans Fluid Phase Equilibria, vol. 173, 2000, p. 121-134 [ [pdf]texte intégral (page consultée le 05/12/2005. ) ]
Voir aussi
Liens externes
- (en) Compound Display 3542 NCBI database
- (en) Compound : C00243 sur www. Genome. net
- (en) Glycan : G10504 sur www. Genome. net
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